Hallo zusammen und willkommen zu unserer Übung Nummer 9.
Wir fangen gleich mit der 1.
Aufgabe an.
In der ersten Aufgabe airklein ange bayn lief ein Vergleich zwischen examples von
Fidderzon, M Desm 반디빼rsfgsn, Fidderstra, Feeling, Xianx yin, Longaxanflaren und Sовали,
Was ist genau der Unterschied zwischen beiden Reaktionen?
Die Friedelkraft-Achillierung und Asylierung wurden nach ihrem Entdeckern Charles Friedel benannt.
Es handelt sich in beiden Fällen um eine elektrophile argomatische Substitution,
die mittels einer Lewis-Teure katalysiert wird.
Der Hauptunterschied ist natürlich der Tipp der neuen Substituent am argomatischen Rin.
Bei der ersten Reaktion haben wir das Anfügen einer Alkylgruppe und bei der zweiten das Anfügen einer Asylgruppe.
Als Sedukte werden Benzol oder Argumaten allgemein verwendet für beide Reaktionen.
Aber für die Ärzte als Alkylquellen, für die Alkylierung, werden meistens Alkylhalogenide eingesetzt,
typischerweise Chloride, Promide und Judideverbindungen.
Und als Asylierungsmittel für die zweite Reaktion werden häufig Asylhalogenide verwendet.
Aber Hanisgde werden auch manchmal eingesetzt.
Wie gesagt, die beiden Reaktionen werden mittels eine Leuizäure katalysiert.
Die Leuizäure kann vargieren und die Wahl ist für beide Systeme sehr ähnlich.
Für beide Reaktionen wird Aluminiumchlorid oft verwendet, aber andere Leuizäuren funktionieren auch, wie zum Beispiel Eisslingchlorid.
Eine wichtige Gemeinsamkeit bei den Reaktionen ist die Bildung einer neuen Kohlenstoffbindung
zwischen dem aromatischen Rind und dem neuen Substituenten.
Dabei wird ein Wasserstoff Halogenit als Nebenprodukt entstehen.
Gleichzeitig wird der Rind deprotoniert.
Das heißt, eine Kohlenstoff-Wasserstoffbindung wird gebrochen, genau an der Stelle, an der der neuen Substituent gebunden wird.
Und die Kohlenstoffbindung von Alkylhalogenit oder Acylhalogenit wird auch natürlich gebrochen.
Das ganze Mechanismus ist eigentlich sehr ähnlich für beiden Reaktionen.
Als erster Schritt gibt es eine Aktivierung vom Elektrophilreaktions durch die Lewitzäure.
Das Chlor des Halogenits dient als Elektronenpartonatur unkoordiniert an der Säure.
Durch diese Koordination wird ein polarisierter Komplex gebildet, der dissociiert.
Durch diese Dissoziation entsteht weder eine Carbocation für die erste Reaktion oder ein Asilium-Ion für die zweite.
Das entstandene positiv geladene Ion ist unsere Elektrophilesreaktions.
Sobald das Elektrophil aktiviert wurde, kommt der nächste Schritt, das ist der Angriff vom aromatischen Drain auf das Elektrophil.
In diesem Schritt wird eine Verbindung im Drain gebrochen und eine neue Kohlenstoff-Sigma-Bindung gebildet.
So entsteht diese aromatische Karbokation zwischen Produkten.
Zum Schluss, als letzter Schritt, wird der Ring deprotoniert.
Dabei wird ein Proton aus dem Ring abgegeben, das führt zur Bildung von Nebenprodukten, Wasserstoff, Halogenit.
Der Zeugekatalysator wird dadurch auch zurückgewinnt.
Zugänglich über
Offener Zugang
Dauer
00:04:49 Min
Aufnahmedatum
2021-01-25
Hochgeladen am
2021-01-25 22:19:40
Sprache
de-DE